tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[5-(2-thienyl)-1H-3-pyrazolyl]-1,3-oxazolane-3-carboxylate | 295350-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[5-(2-thienyl)-1H-3-pyrazolyl]-1,3-oxazolane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(3-thiophen-2-yl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 295350-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 349.454
• InChiKey: UFDWQBWYJZKIKT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[5-(2-thienyl)-1H-3-pyrazolyl]-1,3-oxazolane-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-2-(5-thiophen-2-yl-1H-pyrazol-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  肼与手性α-炔基酮之间的反应：新型对映体纯的吡唑基-β-氨基醇的合成†

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于立体选择性合成新型，对映体纯的吡唑基-β-氨基醇。因此，当肼4a，b在0℃下与3型手性α-炔基酮反应时，形成吡唑基恶唑烷衍生物5a – d，其总区域选择性为92–97％。随后通过TFA恶唑烷开环，并重新保护氨基作为N- Boc衍生物，得到对映体纯的氨基醇7a - d。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00204-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[3-oxo-1-propynyl-2-thienyl]-1,3-oxazolane-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[5-(2-thienyl)-1H-3-pyrazolyl]-1,3-oxazolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肼与手性α-炔基酮之间的反应：新型对映体纯的吡唑基-β-氨基醇的合成†

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法，用于立体选择性合成新型，对映体纯的吡唑基-β-氨基醇。因此，当肼4a，b在0℃下与3型手性α-炔基酮反应时，形成吡唑基恶唑烷衍生物5a – d，其总区域选择性为92–97％。随后通过TFA恶唑烷开环，并重新保护氨基作为N- Boc衍生物，得到对映体纯的氨基醇7a - d。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00204-4