(3S,4R)-3-allyl-4-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyloxetan-2-one | 1209462-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-3-allyl-4-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyloxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-3-methyl-3-prop-2-enyloxetan-2-one
• CAS: 1209462-55-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: JSTQTXFXRZURJA-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,Z)-4-methyl-1-phenylhepta-3,6-dien-1-ol 、 (3S,4R)-3-allyl-4-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-三取代烯烃的脱羧Grob型片段的合成：埃坡霉素D，Discodermolide和Peloruside A

  摘要：

  在许多具有有趣生物活性的聚酮化合物中发现了甲基支化的（Z）-三取代烯烃，例如埃坡霉素D（1），双脱模化合物（3）和鹅膏苷A（2）。尽管采用了许多不同的策略，但该主题通常是总合成的薄弱环节。因此，我们提出了一种新型的氢氧化物诱导的Grob型断裂，可以很容易地获得三取代的烯烃。在我们的案例中，选择了具有三个立体生成中心的β-甲磺酰氧基δ-内酯，其碎裂是高度立体电子控制的基础。合成过程中的主要挑战是通过介孔酶解对称化实现的四级立体中心的安装酯和铝促进的手性环氧化物的立体选择性重排。为了形成碎片前体，开发了不同的醇醛策略。此外，还提供了有关具有季α-中心的醛类亲核加成物的简短调查。

  DOI：

  10.1002/chem.200901567