(R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl 1H-imidazole-1-carboxylate | 1415818-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: [(2R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 1415818-15-3
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 208.14
• InChiKey: RRIGNLFIOGFQFF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl 1H-imidazole-1-carboxylate 、 6-(4-(((pyridin-2-ylmethyl)sulfonyl)methyl)phenyl)spiro[chromane-2,4'-piperidine] 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] 6-[4-(pyridin-2-ylmethylsulfonylmethyl)phenyl]spiro[3,4-dihydrochromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型螺[chromane-2,4'-哌啶]衍生物作为有效的和口服可利用的G蛋白偶联受体119激动剂

  摘要：

  在本文中，我们描述了作为G蛋白偶联受体119激动剂的螺[chromane-2,4'-哌啶]衍生物系列的发现，合成和评估。他们的最初设计利用了接头到尾部的构象限制，这是本研究的关键概念，得到了前导化合物11（EC 50  = 369 nM，E max  = 82％）。广泛的构效关系研究确定了最佳候选药物（R）-29（EC 50  = 54 nM，E max = 181％）。该系列的定义结构特征是末端苄基型大体积取代基和磺酰基和苯基之间的亚甲基接头，两者均在头部和接头至尾部的螺旋型支架中。使用C57BL / 6N小鼠进行的体内口服葡萄糖耐量测试表明，（R）-29以3 mg / kg的剂量呈剂量依赖性地降低了葡萄糖偏移。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.010
• 作为产物：
  描述：

  2-丙醇,1,1,1-三氟-,(2R)- 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE GPR119 RECEPTOR AND THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GPR119 ET TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELUI-CI

  摘要：

  本发明涉及具有式(Ia)的化合物以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物，这些化合物可用作单一药物代理或与一个或多个额外的药物代理结合使用，例如DPP-IV的抑制剂、双胍类药物、α-葡萄糖苷酶抑制剂、胰岛素类似物、磺脲类药物、SGLT2抑制剂、麦格利那类药物、噻唑烷二酮或抗糖尿病肽类似物，在治疗中使用，例如选择自以下疾病的一种：GPR119受体相关疾病；通过增加肠高血糖素分泌改善的情况；通过增加血液高血糖素水平改善的情况；低骨量特征的情况；神经系统疾病；代谢相关疾病；2型糖尿病；肥胖及相关并发症。

  公开号：

  WO2012170702A1