3-azidopropyl (methyl 5-trichloroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-Obenzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1401439-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl (methyl 5-trichloroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-Obenzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4S,6S)-6-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(3-azidopropoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-7-[[hydroxy(2,2,2-trichloroethoxy)methylidene]amino]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-7-benzoyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4-acetyloxy-6-methoxycarbonyl-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-3-yl]-2,2,2-trichloroethanimidic acid
• CAS: 1401439-72-2
• 化学式: C₁₁₃H₁₂₁Cl₆N₅O₃₅
• 分子量: 2321.93
• InChiKey: DATOVIHEPYRPDO-ZZGSMDCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16
• 重原子数：
  159
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  431
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl (methyl 5-trichloroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-Obenzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种全合成氨基丙基官能神经节苷脂GM1b的有效方法

  摘要：

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.077
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl (2,3,6-O-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-tolyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate-(2→3))-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到3-azidopropyl (methyl 5-trichloroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-4,6-O-benzylidene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-Obenzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种全合成氨基丙基官能神经节苷脂GM1b的有效方法

  摘要：

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.077