(1R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohexanol | 1566571-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1566571-13-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: HXQJPMSENVVYBL-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohexanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(methoxymethoxy)-2,2,6-trimethylcyclohexyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kopeolin和Kopeolone的修订结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已经实现了两种倍半萜的对映选择性全合成，即kopeolin和kopeolone。使用非对映选择性添加有机铈酸盐作为关键步骤，我们控制了这些天然产物中存在的关键立体中心的绝对立体化学。这种方法使我们能够证实我们先前提出的（结构调整Chem. -欧元。J. 2013，19，10632-10642），并充分阐明，而其绝对立体化学表征这些天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo402572b
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)-2,8,8-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-2,2,4-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Kopeolin和Kopeolone的修订结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已经实现了两种倍半萜的对映选择性全合成，即kopeolin和kopeolone。使用非对映选择性添加有机铈酸盐作为关键步骤，我们控制了这些天然产物中存在的关键立体中心的绝对立体化学。这种方法使我们能够证实我们先前提出的（结构调整Chem. -欧元。J. 2013，19，10632-10642），并充分阐明，而其绝对立体化学表征这些天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo402572b