methyl (E,2S,3S)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxyhex-4-enoate | 1133416-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,2S,3S)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxyhex-4-enoate
• CAS: 1133416-10-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₇
• 分子量: 413.511
• InChiKey: LALAXDZIZPRHMM-YCEAUKGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,2S,3S)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxyhex-4-enoate 在 1-己烯 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以89%的产率得到methyl (2S,3S)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排，选择性合成抗-β-烷氧基醚，用于合成中环醚

  摘要：

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(E,3S,4S)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-4-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-5-methoxy-5-oxopent-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.17h， 以85%的产率得到methyl (E,2S,3S)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxy-6-hydroxyhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排，选择性合成抗-β-烷氧基醚，用于合成中环醚

  摘要：

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.011