methyl 2-{6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-oxo-4H-pyran-3-carbonyl}-3,5-dimethoxybenzoate | 1436415-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-{6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-oxo-4H-pyran-3-carbonyl}-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 2-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxopyran-3-carbonyl]-3,5-dimethoxybenzoate；methyl 2-[6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxopyran-3-carbonyl]-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 1436415-46-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₈Si
• 分子量: 462.572
• InChiKey: KEPMUPGSJZNWKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 95.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 127.0h， 生成 methyl 2-{6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-oxo-4H-pyran-3-carbonyl}-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl介导的卤化和羰基化Stille交叉偶联制备3-O-甲基呋喃酮及其衍生物的全合成及生物学评价

  摘要：

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201256

文献信息

• Total Syntheses and Biological Evaluation of 3-<i>O</i>-Methylfunicone and Its Derivatives Prepared by TMPZnCl·LiCl-Mediated Halogenation and Carbonylative Stille Cross-Coupling
  作者：Michael Ehrlich、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.201201256

  日期：2013.1

  The total syntheses of the natural product 3-O-methylfunicone (1), a member of the funicone class of compounds, and its derivatives is reported. The key reactions in the construction of the biaryl ketone core are a regioselective TMPZnCl·LiCl halogenation and a carbonylative Stille cross-coupling reaction. In addition, the inhibitory activities of the funicones against Y-family DNA polymerase κ (pol

  报告了天然产物 3-O-methylfunicone (1) 的全合成，它是 funicone 类化合物的一个成员，及其衍生物。联芳基酮核构建的关键反应是区域选择性TMPZnCl·LiCl卤化和羰基化Stille交叉偶联反应。此外，还测定了锥体对 Y 家族 DNA 聚合酶 κ (pol κ) 和聚合酶 η (pol η) 的抑制活性。我们发现 1 和 12 对 pol η 表现出抑制活性，1 也对 pol κ 表现出抑制活性。