2-(azidomethyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1616503-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1616503-60-6
• 化学式: C₉H₉N₅
• 分子量: 187.204
• InChiKey: ZGJVXUTWOZTUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 7-ethynyl-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到7-(1-((5-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜螯合叠氮化物用于复杂介质中的高效点击共轭反应

  摘要：

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201310671
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到2-(azidomethyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜螯合叠氮化物用于复杂介质中的高效点击共轭反应

  摘要：

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201310671

文献信息

• Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media
  作者：Valentina Bevilacqua、Mathias King、Manon Chaumontet、Marc Nothisen、Sandra Gabillet、David Buisson、Céline Puente、Alain Wagner、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201310671

  日期：2014.6.2

  chelation‐assisted copper catalysis was employed for the development of new azides that display unprecedented reactivity in the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition (CuAAC) reaction. Azides that bear strong copper‐chelating moieties were synthesized; these functional groups allow the formation of azide copper complexes that react almost instantaneously with alkynes under diluted conditions. Efficient

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。