1-[(3S,5S,6R,8R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-3-methylsulfonyl-1-(2-methylsulfonylethyl)-2,7-dioxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1254745-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(3S,5S,6R,8R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-3-methylsulfonyl-1-(2-methylsulfonylethyl)-2,7-dioxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1254745-84-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₁₀S₂
• 分子量: 483.521
• InChiKey: WGAUHOQTZKZMNW-MKVGIYFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S,5S,6'aR,8'R,9'aS)-5-methylsulfonyl-2-(2-methylsulfonylethyl)-2',2',4',4'-tetra(propan-2-yl)spiro[1,2-oxazolidine-3,9'-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine]-8'-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(3S,5S,6R,8R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-3-methylsulfonyl-1-(2-methylsulfonylethyl)-2,7-dioxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 1-[(3R,5S,6R,8R,9S)-9-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-3-methylsulfonyl-1-(2-methylsulfonylethyl)-2,7-dioxa-1-azaspiro[4.4]nonan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-螺杂恶唑烷胸苷类似物的合成，结构和糖动力学

  摘要：

  双环核苷类似物已在反义和RNA干扰策略中显示出希望。在这方面，呋喃核糖基环构象是控制因素。我们在糖的2'-位引入了一个螺异恶唑烷环，以评估其对糖动力学的影响。质子弛豫测量和偶合常数分析表明，糖被锁定在North构象中，具有明显的糖刚度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.033

文献信息

• Synthesis, structure, and sugar dynamics of a 2′-spiroisoxazolidine thymidine analog
  作者：Krista Versteeg、Dierdre Zwilling、Hui Wang、Kevin M. Church

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.033

  日期：2010.10

  Bicyclic nucleoside analogs have shown promise in Antisense and RNA interference strategies. Ribofuranosyl ring conformation is a controlling factor in this regard. We have introduced a spiroisoxazolidine ring at the 2′-position of the sugar to gauge the effect it has on sugar dynamics. Proton relaxation measurements and coupling constant analysis indicate the sugar is locked in the North conformation

  双环核苷类似物已在反义和RNA干扰策略中显示出希望。在这方面，呋喃核糖基环构象是控制因素。我们在糖的2'-位引入了一个螺异恶唑烷环，以评估其对糖动力学的影响。质子弛豫测量和偶合常数分析表明，糖被锁定在North构象中，具有明显的糖刚度。