tert-butyl (1S,3aR,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-6a-methoxy-4,4-dimethylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl carbamate | 929118-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,3aR,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-6a-methoxy-4,4-dimethylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,3aS,4R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-3a-methoxy-6,6-dimethyl-1,3,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]carbamate
• CAS: 929118-25-2
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: RONCOWDOBVRFMI-OZWUEAAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aR,4aR,7aS,7bS)-7-benzyl-7b-methoxy-4,4-dimethylhexahydro-2H,4H-1,3,6-trioxa-7-azacyclopenta[cd]indene 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (3R,3aS,4R,6aR)-3-(hydroxymethyl)-3a-methoxy-2,2-dimethylhexahydrofuro[3,4-b]furan-4-yl carbamate 、 tert-butyl (1S,3aR,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-6a-methoxy-4,4-dimethylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进 1,3-二氧戊环取代的 1,2-恶嗪重排的不寻常对映体纯杂环骨架

  摘要：

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800870