(2R,4R,5R,6R)-2-[(2R,4R,5R,6R)-2-carboxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid | 151284-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-2-[(2R,4R,5R,6R)-2-carboxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 151284-42-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂₁
• 分子量: 690.607
• InChiKey: INTIWZJXYOFOLB-IQFWZWSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6R)-2-[(2R,4R,5R,6R)-2-carboxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Allyl-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1->5)-O-<(natrium-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onat)-(2->4)>-natrium-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onat
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-3-脱氧-d-甘露糖辛酸（Kdo）衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1-5)-[methyl O-[methyl (7,8-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate]]-(2-4)-(allyl 7,8-di-O-benzoyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl)onate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-2-[(2R,4R,5R,6R)-2-carboxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代-3-脱氧-d-甘露糖辛酸（Kdo）衍生物的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.024

文献信息

• Synthesis of 4,5-disubstituted-3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (Kdo) derivatives
  作者：Ruiqin Yi、Atsushi Ogaki、Mayumi Fukunaga、Hiromitsu Nakajima、Tsuyoshi Ichiyanagi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.024

  日期：2014.6

  In this study, a new synthetic approach to 4,5-branched Kdo trisaccharides based on the common acceptor Kdo(α2-4)Kdo was developed. The synthesis of three types of 4,5-branched trisaccharides, Hep(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, Man(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, and GalNAc(α1-5)[Kdo(α2-4)]Kdo, was achieved in good yield and high α-selectivity.

  在这项研究中，开发了一种基于共同受体Kdo（α2-4）Kdo的4,5支化Kdo三糖合成方法。Hep（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo，Man（α1-5）[Kdo（α2-4）] Kdo和GalNAc（α1-）三种3,4,5支三糖的合成5）以高收率和高α-选择性获得[Kdo（α2-4）] Kdo。