2-propylcyclohexa-1-en-1-yl 2-chloroacetate | 1313885-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-propylcyclohexa-1-en-1-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: 2-propylcyclohex-1-en-1-yl 2-chloroacetate；(2-Propylcyclohexen-1-yl) 2-chloroacetate；(2-propylcyclohexen-1-yl) 2-chloroacetate
• CAS: 1313885-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: UDXWRAZXCXMDEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylcyclohexa-1-en-1-yl 2-chloroacetate 在 乙二醇甲醚 、 (S)-benzyl(2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-3,3-dimethylbutyl)diphenylphosphonium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(R)-2-propylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双功能Ph /硫脲催化剂对烯醇酯的对映选择性质子化

  摘要：

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01216
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基环己酮 、 氯乙酸酐 在 高氯酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到2-propylcyclohexa-1-en-1-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称水解：相转移催化剂催化烯醇酯的不对称水解质子化

  摘要：

  像酶一样：烯醇酯的不对称水解是通过手性相转移催化剂在双相碱水解条件下完成的。化学计量的反应支持一个组织良好的手性氢氧化铵物种（Q的生成+ OH - ）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100833

文献信息

• Enantioselective Protonation of Enol Esters with Bifunctional Phosphonium/Thiourea Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yusuke Mori、Gaku Teshima、Yuki Hidani、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01216

  日期：2019.6.7

  Bifunctional phosphonium/thioureas derived from tert-leucine behaved as highly selective catalysts for enantioselective protonation of enol esters, providing α-chiral ketones in yields of up to 99% with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 er). Control experiments clarified that a bulky tert-butyl group and phosphonium and thiourea moieties were necessary to achieve such high stereoselectivity

  衍生自叔亮氨酸的双官能phospho /硫脲可作为烯醇酯对映选择性质子化的高选择性催化剂，以高对映选择性（高达98.5：1.5 er）提供α-手性酮，收率高达99％。对照实验表明，大的叔丁基基团以及phospho和硫脲部分对于实现如此高的立体选择性是必需的。此外，机理研究表明，该催化剂已转化为相应的甜菜碱，可作为单分子催化剂。
• Catalytic Asymmetric Hydrolysis: Asymmetric Hydrolytic Protonation of Enol Esters Catalyzed by Phase‐Transfer Catalysts
  作者：Eiji Yamamoto、Ayano Nagai、Akiyuki Hamasaki、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/chem.201100833

  日期：2011.6.20

  Like an enzyme: Asymmetric hydrolysis of enol esters is accomplished by chiral phase‐transfer catalysts under biphasic base hydrolysis conditions. Stoichiometric reactions support the generation of a well‐organized chiral ammonium hydroxide species (Q+OH−).

  像酶一样：烯醇酯的不对称水解是通过手性相转移催化剂在双相碱水解条件下完成的。化学计量的反应支持一个组织良好的手性氢氧化铵物种（Q的生成+ OH - ）。