(2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-but-3-enyl-6-methoxy-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde | 1335028-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-but-3-enyl-6-methoxy-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 1335028-87-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: NVHDHBWBFLDJRY-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-but-3-enyl-6-methoxy-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.59h， 生成 (6R,E)-6-((2S,6R,8S,11R)-11-(benzyloxy)-4-methyl-8-(((R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl)-1-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)hept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4R,4aR,6R,8aR)-4-(benzyloxy)-6-(but-3-en-1-yl)-6-methoxy-3-methyleneoctahydropyrano-[3,2-b]pyran-2-yl)methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-but-3-enyl-6-methoxy-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741

文献信息

• Total Synthesis of Dinophysistoxin-2 and 2-epi-Dinophysistoxin-2 and Their PPase Inhibition
  作者：Yucheng Pang、Chao Fang、Michael J. Twiner、Christopher O. Miles、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1002/anie.201101741

  日期：2011.8.8

  The first total syntheses of the title compounds highlight novel assemblies of the C1–C14 and C28–C38 domains, including an unexpected diastereoselectivity in the Sharpless asymmetric dihydroxylation of an alkene at C1C2. PPase inhibition assays revealed that 2‐epi‐DTX‐2 is at least 1 to 2 orders of magnitude less potent than DTX‐2, thus indicating that the configuration at C2 in DTX‐2 is crucial

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。