((2S,4R,4aR,6R,8aR)-4-(benzyloxy)-6-(but-3-en-1-yl)-6-methoxy-3-methyleneoctahydropyrano-[3,2-b]pyran-2-yl)methanol | 1335029-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,4R,4aR,6R,8aR)-4-(benzyloxy)-6-(but-3-en-1-yl)-6-methoxy-3-methyleneoctahydropyrano-[3,2-b]pyran-2-yl)methanol
• CAS: 1335029-12-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: CNKXIIAOMRACDP-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R,4aR,6R,8aR)-4-(benzyloxy)-6-(but-3-en-1-yl)-6-methoxy-3-methyleneoctahydropyrano-[3,2-b]pyran-2-yl)methanol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-((2S,4aR,6S,8R,8aR)-8-(benzyloxy)-6-((1S,3S)-1-(benzyloxy)-3-((2S,6R,11S)-11-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)butyl)-2-methoxy-7-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R,4aR,6R,8aR)-6-but-3-enyl-6-methoxy-3-methylidene-4-phenylmethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到((2S,4R,4aR,6R,8aR)-4-(benzyloxy)-6-(but-3-en-1-yl)-6-methoxy-3-methyleneoctahydropyrano-[3,2-b]pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Dinophysistoxin-2和2-epi-Dinophysistoxin-2的总合成及其对PPase的抑制作用

  摘要：

  标题化合物的第一个总合成突显了C1-C14和C28-C38结构域的新颖组装，包括在C1C2处烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应中出乎意料的非对映选择性。PPase抑制试验表明，2 - epi -DTX-2的效力比DTX-2至少低1至2个数量级，因此表明DTX-2中C2的构型对于有效抑制至关重要（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101741