2-[1-(tert-butoxy)ethyl]quinolin-4(1H)-one | 1622382-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(tert-butoxy)ethyl]quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1622382-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: UVDZZSIAVAHQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(tert-butoxy)ethyl]quinolin-4(1H)-one 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到1-(2-aminophenyl)-4-(tert-butoxy)pent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224