1-benzyl-2-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-yl)-4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one | 1039755-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-yl)-4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-5-methyl-5-propan-2-ylimidazol-4-one；3-benzyl-2-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-5-methyl-5-propan-2-ylimidazol-4-one
• CAS: 1039755-51-5
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂OS
• 分子量: 396.941
• InChiKey: BZCFDLRRLKCSDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-benzyl-2-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-yl)-4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到2-(benzo[b]thiophene-2-yl)-1-benzyl-4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代的（苯并[ b ]噻吩-2-基）-4-甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的合成与表征

  摘要：

  3-氯苯并[ b ]噻吩-2-羰基氯与2-烷基-2-氨基丙酰胺的反应已用于制备一系列羧酰胺1a-d（产率61-85％）。将产物进行碱催化的闭环反应，得到相应的4，5-二氢-1 H-咪唑-5-酮2a-d（产率69-97％）。通过N-甲基化和N-苄基化，制备了相应的1-烷基衍生物3a（91％）和3b（85％）。这两个烷基衍生物是从潜在的替代3-氯取代基的哌啶由的观点出发研究了通过布赫瓦尔德-哈特维格反应。发现该反应除了产生所需的CN偶联剂5a（14％）和5b（12％）以外，还产生还原性脱氯产物4a（最大57％）和4b（最大56％）。如果使用丁基二-（1-金刚烷基）膦（BDAP），则仅形成（42％）还原性脱氯产物4a。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450334
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-yl)-4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-2-(3-chlorobenzo[b]thiophene-2-yl)-4-isopropyl-4-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代的（苯并[ b ]噻吩-2-基）-4-甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮的合成与表征

  摘要：

  3-氯苯并[ b ]噻吩-2-羰基氯与2-烷基-2-氨基丙酰胺的反应已用于制备一系列羧酰胺1a-d（产率61-85％）。将产物进行碱催化的闭环反应，得到相应的4，5-二氢-1 H-咪唑-5-酮2a-d（产率69-97％）。通过N-甲基化和N-苄基化，制备了相应的1-烷基衍生物3a（91％）和3b（85％）。这两个烷基衍生物是从潜在的替代3-氯取代基的哌啶由的观点出发研究了通过布赫瓦尔德-哈特维格反应。发现该反应除了产生所需的CN偶联剂5a（14％）和5b（12％）以外，还产生还原性脱氯产物4a（最大57％）和4b（最大56％）。如果使用丁基二-（1-金刚烷基）膦（BDAP），则仅形成（42％）还原性脱氯产物4a。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450334