(4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one | 1041189-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1041189-69-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: APJPEUPBEQSPFR-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(4S,5S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-ethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-tert-butyl 2-(5-ethyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,5S)-5-ethyl-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-Nucleosides

  摘要：

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072577

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4′-Quaternary 2′-Deoxy-3′- and -4′-<i>epi</i>-β-<i>C</i>- and -<i>N</i>-Nucleosides
  作者：Dieter Enders、Antje Hieronymi、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2008-1072577

  日期：2008.5

  A versatile and efficient route to both enantiomers of 4′-quaternary 2′-deoxy-3′- and -4′-epi-β-C- and -N-nucleosides is described. The asymmetric synthesis involves the SAMP/RAMP-­hydrazone α-alkylation methodology and diastereoselective nucleophilic 1,2-additions. Manipulation of the substituents in the anomeric position leads to the thermodynamically more stable β-anomers of excellent diastereo- and enantiomeric purity (>99% de and ee).

  介绍了一种获得 4′-季 2′-脱氧-3′-和-4′-表δ-C-和-N-核苷两种对映体的多功能高效途径。不对称合成涉及 SAMP/RAMP- 酰腙δ-烷基化方法和非对映选择性亲核 1,2-加成。通过操纵同分异构体位置上的取代基，可以得到热力学上更稳定的δ-²-异构体，其非对映和对映纯度极高（de 和 ee 均大于 99%）。