(1S,3aR,7aS)-4-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1311174-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,7aS)-4-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1S,3aR,7aS)-4-[2-[(1S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)-2-methylidenecyclohexyl]ethyl]-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1311174-84-1
• 化学式: C₄₀H₅₃F₃O₉SSi
• 分子量: 795.002
• InChiKey: HUJBCJHJKZISAM-GLYIWOJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aS)-4-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,3aS,5S,7aR)-7-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,7aS)-4-{2-[(1S,2S,6S)-1-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]ethyl}-1-(methoxymethoxy)-7a-methylhexahydro-1H-inden-5(6H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 碘 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 (1S,3aR,7aS)-4-{2-[(1S,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylenecyclohexyl]ethyl}-1-(methoxymethoxy)-7a-methyl-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素A核心结构的立体选择性合成

  摘要：

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。

  DOI：

  10.1021/ol201327u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Core Structure of Cortistatin A
  作者：Naoyuki Kotoku、Yuji Sumii、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1021/ol201327u

  日期：2011.7.1

  A stereoselective synthesis of the core structure of cortistatin A (1), a novel antiangiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, is described. An 8-oxabicyclo[3.2.1]octene system, a characteristic B-ring structure of 1, was elaborated by a 7-endo selective intramolecular Heck cyclization and a subsequent acid-mediated oxy-Michael reaction.

  立体选择性合成cortistatin A（1）的核心结构，一种来自印度尼西亚海洋海绵的新型抗血管生成类固醇生物碱。通过7-内选择性分子内Heck环化和随后的酸介导的氧-迈克尔反应，对8-氧杂双环[3.2.1]辛烯系统（其特征性的B-环结构为1）进行了详细说明。