(1R,2R,3S,4S)-2-fluoro-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyclohexane-1-carboxylate | 171232-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-2-fluoro-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 171232-22-7
• 化学式: C₇H₈FO₆
• 分子量: 207.135
• InChiKey: GSNHXQXKAOHJBD-XGVWYHLMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₇H₉FO₁₀P^(3-) 在 Escherichia coli dehydroquinate synthase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2-fluoro-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化底物会导致脱氢奎宁酸合酶在催化过程中反应中间体的渗漏†

  摘要：

  （3 S）-3-氟-3-脱氧-D-阿拉伯-庚酮酸7磷酸酯与脱氢奎宁（DHQ）合酶从三个系统发生上不同的来源进行孵育导致产生（6 S）-6-氟代DHQ及其差向异构体1- epi-（6S）-6-氟DHQ。在由每个酶催化的反应的产物比率的差异意味着1-外延- （6-小号）通过从酶反应中间体的一个不寻常的局部泄漏发生-6- fluoroDHQ形成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01141j