3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxypropanal | 1046463-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxypropanal
• 英文别名: 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxypropanal
• CAS: 1046463-80-2
• 化学式: C₁₅H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 334.604
• InChiKey: PPAPRUGZQBLWJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxypropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用臭氧部分氧化烯基硅烷：二醇和三醇衍生物的新型立体选择性方法

  摘要：

  烯基硅烷与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的 β-羟基或 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而 C=C 键没有正常裂变。获得的 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物可作为立体化学定义的二醇或三醇衍生物的良好前体，通过对甲酰基的亲核加成和过氧化物部分的还原。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032161
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-dimethylsilane 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]peroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  用臭氧部分氧化烯基硅烷：二醇和三醇衍生物的新型立体选择性方法

  摘要：

  烯基硅烷与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的 β-羟基或 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而 C=C 键没有正常裂变。获得的 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物可作为立体化学定义的二醇或三醇衍生物的良好前体，通过对甲酰基的亲核加成和过氧化物部分的还原。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032161

文献信息

• Partial Oxidation of Alkenylsilanes with Ozone: A Novel Stereoselective Approach to the Diol and Triol Derivatives
  作者：Katsuhiko Tomooka、Kazunobu Igawa、Kyohei Sakita、Masanori Murakami

  DOI：10.1055/s-2008-1032161

  日期：2008.5

  The reaction of alkenylsilanes with ozone provides synthetically versatile β-hydroxy or α-formyl silyl peroxides in good yield without normal fission of the C=C bond. The obtained α-formyl silyl peroxides serve as good precursors for the stereochemically defined diol or triol derivatives via nucleophilic addition to the formyl group and reduction of the peroxide moiety.

  烯基硅烷与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的 β-羟基或 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而 C=C 键没有正常裂变。获得的 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物可作为立体化学定义的二醇或三醇衍生物的良好前体，通过对甲酰基的亲核加成和过氧化物部分的还原。