5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile | 1021182-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile
• 英文别名: [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-5-cyano-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 1021182-25-1
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₆SSi
• 分子量: 379.55
• InChiKey: DBYJNJIOXXMMAE-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile 、 甲基溴化镁 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-methyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  串联的亲核加成/环化反应在酮亚胺型氨基糖的合成中

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。

  DOI：

  10.1021/jo702616x
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 5S-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1R-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane-4S-carbaldehyde oxime 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-O-methanesulfonyl-D-ribononitrile
  参考文献：
  名称：

  串联的亲核加成/环化反应在酮亚胺型氨基糖的合成中

  摘要：

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。

  DOI：

  10.1021/jo702616x

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition/Cyclization Reaction in the Synthesis of Ketimine-Type Iminosugars
  作者：Jean-Bernard Behr、Adel Kalla、Dominique Harakat、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1021/jo702616x

  日期：2008.5.1

  unsaturated iminosugars has not yet been extensively studied because of a lack of general synthetic methods. A practical synthesis of these cyclic ketimine sugars was developed, which was based on a tandem addition−cyclization reaction of a Grignard reagent to a ω-methanesulfonylglycononitrile.

  由于缺乏通用的合成方法，不饱和亚氨基糖的生物活性尚未得到广泛的研究。这些环酮亚胺糖的实用合成方法是基于格氏试剂与ω-甲磺酰基甘氨腈的串联加成-环化反应而开发的。