methyl (1R,2R,4S,6S)-1,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 1017577-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S,6S)-1,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 1017577-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: PWYVJTIVKVDNQC-MOEZTCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S,6S)-1,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl (1R,2R,4R,6S)-1,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-spiro[8,2']-1,3-dithiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4S,6S)-8-(1-methylethylidene)-1,6-dimethyl-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到methyl (1R,2R,4S,6S)-1,6-dimethyl-5,8-dioxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-seychellene的立体选择性全合成

  摘要：

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.035

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (−)-seychellene
  作者：A. Srikrishna、G. Ravi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.035

  日期：2008.3

  A stereoselective total synthesis of the tricyclic sesquiterpene (−)-seychellene, starting from (R)-carvone via (R)-3-methylcarvone has been accomplished, employing a combination of intermolecular Michael addition–intramolecular Michael addition sequence, a stereoselective hydrogenation, and an intramolecular alkylation reaction.

  从（R）-香芹酮经（R）-3-甲基香芹酮开始，通过分子间迈克尔加成-分子内迈克尔加成序列的组合，完成了立体选择性全合成三环倍半萜烯（-）-seychellene的反应，和分子内烷基化反应。