trans-2-cyano-3-(5-(4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid | 1309956-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2-cyano-3-(5-(4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[5-[4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]thiophen-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1309956-55-5
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 426.539
• InChiKey: FZAPXMBSENVMHN-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1,2,3,3a,4,8b-六氢-4-(4-甲基苯基)环戊二烯并[b]吲哚 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 trans-2-cyano-3-(5-(4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular engineering and theoretical investigation of organic sensitizers based on indoline dyes for quasi-solid state dye-sensitized solar cells

  摘要：

  新型吲哚啉染料 I-1-I-4（在 D-π-A 系统中对π-连接基团进行了结构调整）已被合成并充分表征。研究人员通过扩大π-连接基段进行了分子工程。通过密度泛函理论（DFT）和时间相关 DFT（TD-DFT）研究了染料的基态和激发态特性。较大的π-共轭连接体会导致更宽的光谱响应和更高的摩尔消光系数，但会降低二氧化钛电极上的染料负载量和LUMO水平。在应用于 DSSC 时，短路电流密度（Jsc）和开路电压（Voc）的变化趋势是相反的。实验数据和理论计算详细研究了其内在原因。值得注意的是，I-2 在液态和准固态电解质中显示出相当的光电流值，这表明通过有机敏化剂的分子工程，可以很好地平衡光吸收和电荷扩散长度之间的矛盾。通过对光物理、电化学和理论计算结果的研究，揭示了化学结构与效率之间的内在联系，有助于提高我们对准固态 DSSC 新敏化剂的设计和优化的认识，为预测光伏性能提供了有力的策略。

  DOI：

  10.1039/c1cp20484j