[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] acetate | 1269658-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1269658-21-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈S
• 分子量: 412.461
• InChiKey: RECUZNATUZOCPG-SPOLIRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] acetate 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-fluorosulfonyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以硫酰氟为脱氟试剂合成含氟碳水化合物

  摘要：

  碳水化合物的氟化一直是增加其酶促和化学稳定性并降低其亲水性的策略之一，使得这种修饰对于药物发现目的具有吸引力。单氟化碳水化合物的合成是在温和条件下通过使用SO 2 F 2作为脱氧氟化试剂在碱存在下没有额外的氟化物添加剂实现的。该方法具有低毒、易得、成本低、效率高、可适用于多种糖单元等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01305
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate 在 甲醇 、 molybdenum(VI) oxychloride 作用下， 反应 6.0h， 生成 、 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective deacylation of functionalized esters catalyzed by dioxomolybdenum dichloride

  摘要：

  Among five different oxidometallic species and two Lewis acids investigated, MoO(2)Cl(2) shows the best catalytic and chemoselective activity for the deacylation of esters in methanol at ambient or elevated temperature. Both high efficiency and chemoselectivity were achieved for substrates bearing different ether or ester groups. Acylated mono and disaccharides can also be selectively deacetylated in good yields, leading to useful carbohydrate templates for further synthetic manipulations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.024