bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-4-one | 1122-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-4-one
• 英文别名: (1S,5R)-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
• CAS: 1122-53-8
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: CKJQEJHSJUQRET-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-4-one 、 碘甲烷 生成 endo-4-Methoxy-bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Olbricht,T., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2616 - 2628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-6-(diazomethyl)ketobicylo<3.1.0>hex-2-ene 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure and reactivity of bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-4-ylidene and bicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-ylidene. Nucleophilicity of vinylcarbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a022

文献信息

• First [4+2] Cycloadditions Involving the Olefinic Bond of an ‘Aldoketeniminium Salt’ (=N-Alk-1-enylideneaminium Salt)
  作者：Florence Mahuteau-Betzer、Ping-Yu Ding、Léon Ghosez

  DOI：10.1002/hlca.200590154

  日期：2005.7

  ‘Keteniminium triflates’ (=N-alk-1-enylideneaminium trifluoromethanesulfonates; [MeN(Ts)CHC NR1(R2)]+TfO−) generated in situ from Nα-tosylsarcosinamides MeN(Ts)CH2CONR1(R2) unexpectedly react with cyclopenta-1,3-diene and cyclohexa-1,3-diene to give Diels–Alder reactions across the CC bond of the cumulene. The use of Nα-tosylsarcosinamides derived from chiral pyrrolidines allows the direct preparation

  '三氟甲磺酸酯Keteniminium'（= ñ -alk -1- enylideneaminium三氟甲; [男子（TS）CHC NR 1（R 2）] + TFO - ）产生的原位从Ñ α -tosylsarcosinamides男性（TS）的CH 2 CONR 1（R 2）意外地与环戊-1,3-二烯和环己-1,3-二烯反应，在异丙苯的CC键上产生Diels-Alder反应。使用ñ α从手性吡咯烷衍生-tosylsarcosinamides允许直接制备trinorbornenone衍生物的6在高对映体纯度。
• Lotsch,W.; Kende,A.S., Angewandte Chemie, <hi>1971</hi>, vol. 83, # 15, p. 581 - 583
  作者：Lotsch,W.、Kende,A.S.

  DOI：——

  日期：——