N-phenyl-2-hydroxyacetylimidazole | 1233735-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-phenyl-2-hydroxyacetylimidazole
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone；2-Hydroxy-1-(1-phenylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1233735-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: JEGYRWPHVFELAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-hydroxyacetylimidazole 、 cyclohex-2-en-1-yl 1H-imidazole-1-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到cyclohex-2-en-1-yl (2-oxo-2-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-酰基咪唑的不对称烯丙基烷基化作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103771w
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-phenyl-2-hydroxyacetylimidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-酰基咪唑的不对称烯丙基烷基化作为酯烯醇化物等价物

  摘要：

  通过钯催化的 2-咪唑取代烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 合成了广泛的高度对映体富集的 2-酰基咪唑。富含对映体的 2-酰基咪唑产物可以很容易地转化为相应的羧酸、酯、酰胺和酮衍生物，同时完全保留对映体纯度。这种新方法的合成效用在短而有效的西替地尔合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103771w

文献信息

• Dinuclear Zinc–ProPhenol-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxyacetate Aldol Reaction with Activated Ester Equivalents
  作者：Barry M. Trost、David J. Michaelis、Mihai I. Truica

  DOI：10.1021/ol402081p

  日期：2013.9.6

  An enantioselective alpha-hydroxyacetate aldol reaction that employs N-acetyl pyrroles as activated ester equivalents and generates syn 1,2-diols in good yield and diastereoselectivity is reported. This dinuclear zinc-ProPhenol-catalyzed transformation proceeds with high enantioselectivity with a wide variety of substrates including aryl, alyl, and alkenyl aldehydes. The resulting alpha,beta-dihydroxy activated esters are versatile intermediates for the synthesis of a variety of carboxylic acid derivatives including amides, esters, and unsymmetrical ketones.