2-[(E)-(R)-6-Acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-hex-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester | 862673-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-(R)-6-Acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-hex-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(E,6R)-6-acetyloxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]hex-4-enyl]propanedioate
• CAS: 862673-51-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: QQIBVAYPWYPALK-SICOMBFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(R)-6-Acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-hex-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-[(E)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-vinyl]-1-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxymethyl)-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烯基-α-酰氧基三烷基硅烷的钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.076
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-6-hydroxy-hex-2-enyl ester 在 咪唑 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(E)-(R)-6-Acetoxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-hex-4-enyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烯基-α-酰氧基三烷基硅烷的钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.076