5-[mercapto(methylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1370556-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[mercapto(methylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[(methylamino)(sulfanyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[(methylamino)(sulfanyl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[methylamino(sulfanyl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1370556-23-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: WNCSGMGEUOJLET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[mercapto(methylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 (tert-butyl)(2-phenylpropylidene)amine 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锰（III）促进的N-烯基丙二酰胺环化反应合成3-氨基甲酰基β-内酰胺

  摘要：

  锰（III）促进的N-链烯基丙二酰胺（= N-链烯基丙烷二酰胺）的环化反应生成3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺以及3-（芳基/（烷基氨基）硫羰基）β-内酰胺。所得产物的相对构型是由X射线晶体学确定的。所提出的方法对于一锅合成许多3-（芳基/（烷基氨基）羰基）β-内酰胺非常有用，尤其是那些含有氨基（硫羰基）部分的内酰胺，而其他方法无法选择性地获得这些内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200646
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 异硫氰酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到5-[mercapto(methylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酰基甲酰胺酸介导的具有逆硫酰胺键的伪肽结构单元的制备

  摘要：

  开发了一种简单高效的含有硫代丙二酰胺部分的假三肽合成方法。氨基酸的异硫氰酸酯衍生物与2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（反应顺利梅尔德伦的酸），得到的新的硫代氨基甲酰基衍生物梅尔德伦的酸。这些新衍生物的热分解产生了硫代氨基甲酰基烯酮，后者使氨基酸酯酰化得到假三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100347

文献信息

• One-Step Formation of N-Alkenyl-malonamides and N-Alkenyl-thiomalonamides from Carbamoyl Meldrum's Acids
  作者：Paweł Punda、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1080/00397911.2011.634082

  日期：2013.5.15

  Abstract A one-pot synthesis for the preparation of N-alkenyl-malonamides and N-alkenyl-thiomalonamides was developed. 5-[Hydroxy/mercapto(aryl/alkylamino)methylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione act as a source of ketenes that react with the tautomeric form of alkyl-(2-phenyl-propylidene)-amines. A possible [2 + 2] or [4 + 2] cycloaddition product of ketene to imines was not observed. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种用于制备N-烯基-丙二酰胺和N-烯基-硫代丙二酰胺的一锅法合成方法。5-[羟基/巯基(芳基/烷基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮作为烯酮的来源，与烷基-(2-苯基)的互变异构形式反应-亚丙基)-胺。未观察到乙烯酮与亚胺的可能的[2+2]或[4+2]环加成产物。图形概要