(2S,5R,6S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,9-dimethyl-1-oxaspiro[5.5]undec-9-ene-8,11-dione | 1360594-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5R,6S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,9-dimethyl-1-oxaspiro[5.5]undec-9-ene-8,11-dione
• CAS: 1360594-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: NYDRPJPOQFEMSR-DGFSRKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,5S)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-5-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 18-冠醚-6 、 21-冠醚-7 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,5R,6S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5,9-dimethyl-1-oxaspiro[5.5]undec-9-ene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of heliespirone B

  摘要：

  The first enantiocontrolled total synthesis of heliespirone B has been accomplished employing a biomimetic intramolecular oxy-Michael reaction followed by the regio- and diastereoselective reduction of the carbonyl function as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.115

文献信息

• Enantioselective total synthesis of heliespirone B
  作者：Akari Miyawaki、Yuki Manabe、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.115

  日期：2012.3

  The first enantiocontrolled total synthesis of heliespirone B has been accomplished employing a biomimetic intramolecular oxy-Michael reaction followed by the regio- and diastereoselective reduction of the carbonyl function as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.