1-S-(((4R,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-heptadecyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester | 1332302-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-S-(((4R,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-heptadecyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-5-heptadecyl-2,2-dimethyl-4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxycarbonyloxan-2-yl]sulfanylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1332302-77-8
• 化学式: C₄₁H₇₁NO₁₂S
• 分子量: 802.08
• InChiKey: WGLYOGVOGSEDOX-SFLQVQHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-S-(((4R,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-heptadecyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester 在 甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-S-((2R,3R)-3-hydroxy-2-nonadecanamidoicosyl)-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于糖醛酸的α-S-糖鞘脂的合成

  摘要：

  描述了基于糖醛酸的S-糖鞘脂的合成。这些化合物类似于从鞘氨醇单胞菌属细菌的细胞壁分离的高度免疫刺激性抗原。关键的合成路线是一个立体基异构给予α -糖基硫醇的前体。还描述了从伪麻黄碱甘氨酰胺制得狮身人甲胺前体的途径。

  DOI：

  10.1021/ol202042h
• 作为产物：
  描述：

  1-S-acetyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.84h， 生成 1-S-(((4R,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-heptadecyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methyl)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosiduronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于糖醛酸的α-S-糖鞘脂的合成

  摘要：

  描述了基于糖醛酸的S-糖鞘脂的合成。这些化合物类似于从鞘氨醇单胞菌属细菌的细胞壁分离的高度免疫刺激性抗原。关键的合成路线是一个立体基异构给予α -糖基硫醇的前体。还描述了从伪麻黄碱甘氨酰胺制得狮身人甲胺前体的途径。

  DOI：

  10.1021/ol202042h

文献信息

• Synthesis of a-O- and a-S-Glycosphingolipids Related to Sphingomonous cell Wall Antigens Using Anomerisation
  作者：Wayne Pilgrim、Ciaran O'Reilly、Paul Murphy

  DOI：10.3390/molecules180911198

  日期：——

  Analogues of glycolipids from Spingomonadacaece with O- and S- and SO2-linkages have been prepared using chelation induced anomerisation promoted by TiCl4. Included are examples of the anomerisation of intermediates with O- and S-glycosidic linkages as well as isomerisation of β-thioglycuronic acids (β-glycosyl thiols). The β-O-glucuronide and β-O-galacturonide precursors were efficiently prepared using benzoylated trichloroacetimidates. β-Glycosyl thiols were precursors to β-S-derivatives. Triazole containing mimics of the natural glycolipids were prepared using CuI promoted azide-alkyne cycloaddition reactions in THF. The glycolipid antigens are being evaluated currently for their effects on iNKT cells.

  来自Spingomonadacaece的糖脂类类似物，具有O-、S-和SO2-连接，通过TiCl4催化的螯合诱导的异构化进行了制备。其中包括具有O-和S-糖苷键的中间体异构化的例子，以及β-硫葡萄糖醇酸（β-糖苷硫醇）的异构化。β-O-葡萄糖醛酸酯和β-O-半乳糖醛酸酯的前体采用苯甲酰化三氯乙酰胺高效制备。β-糖苷硫醇是β-S-衍生物的前体。含有三唑的天然糖脂类模仿物使用CuI催化的叠氮烷炔环加成反应在THF中制备。当前正在评估这些糖脂抗原对iNKT细胞的影响。