2-Diazo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-butane-1,3-dione | 124069-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-butane-1,3-dione
• 英文别名: 2-diazo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 124069-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: ZDBMUMXIWJKMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-butane-1,3-dione 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到1-(1-hydroxyethylidene)-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization

  摘要：

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc14394h
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)butane-1,3-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2-Diazo-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic carbon-hydrogen insertion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a052

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade C−H Functionalization/Asymmetric Allylation Reaction of Aryl α‐Diazoamides and Allenes: Lewis Acid Makes a Difference
  作者：Min‐Song Wu、Xiao‐Yun Ruan、Zhi‐Yong Han、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.202104218

  日期：2022.2.21

  An achiral Lewis acid enables chiral palladium complex-catalyzed cascade C−H functionalization/asymmetric allylation reaction of aryl α-diazoamides and allenes to give synthetically useful chiral 3,3-disubstituted oxindole derivatives in enhanced yield and enantioselectivity (up to 93 % ee).

  非手性路易斯酸能够实现芳基 α-重氮酰胺和丙二烯的手性钯络合物催化级联 C-H 官能化/不对称烯丙基化反应，以提高产率和对映选择性（高达 93% ee）提供合成有用的手性 3,3-二取代羟吲哚衍生物.
• ETKIN, NOLA;BABU, SURESH D.;FOOKS, CATHERINE J.;DURST, TONY, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1093-1096
  作者：ETKIN, NOLA、BABU, SURESH D.、FOOKS, CATHERINE J.、DURST, TONY

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic carbon-hydrogen insertion
  作者：Nola Etkin、Suresh D. Babu、Catherine J. Fooks、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00290a052

  日期：1990.2
• Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C–H functionalization
  作者：Hong-Li Wang、Zhe Li、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c1cc14394h

  日期：——

  A novel protocol for the preparation of various 3-alkylideneoxindoles via a silver-catalyzed aromatic C–H functionalization has been developed. The process is simple, environmentally conscious, and avoids the use of abundant bases, oxidants, or other additives.

  通过银催化芳香族 CâH 功能化，我们开发出了一种制备各种 3-亚烷基吲哚的新方法。该工艺简单、环保，而且避免使用大量碱、氧化剂或其他添加剂。