2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1227467-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1227467-85-7
• 化学式: C₃₇H₄₃Cl₃N₄O₈Si
• 分子量: 806.215
• InChiKey: YRNRYYYFNRFDKA-MTUPUVKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate 、 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到methyl [2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  肝素和硫酸乙酰肝素寡糖库的组装：糖醛酸和二糖构建块的有效合成

  摘要：

  在肝素 (HP) 和硫酸乙酰肝素 (HS)、葡萄糖胺和两种糖醛酸、葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸中发现的单糖部分是通过使用葡萄糖胺盐酸盐和葡萄糖醛酸-6,3-内酯作为起始化合物而有效合成的。在双糖构建块的合成中，糖醛酸（葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸部分）的制备关键问题分别在 12 步和 15 步中完成，没有繁琐的C-6 氧化。所得单糖部分用于合成具有葡糖胺-葡萄糖醛酸 (GlcN-GlcA) 或艾杜糖醛酸 (GlcN-IdoA) 序列的 HP/HS 双糖结构单元。双糖结构单元也适用于进一步修饰，如糖基化、选择性脱保护和硫酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.077
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-levulinyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肝素和硫酸乙酰肝素寡糖库的组装：糖醛酸和二糖构建块的有效合成

  摘要：

  在肝素 (HP) 和硫酸乙酰肝素 (HS)、葡萄糖胺和两种糖醛酸、葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸中发现的单糖部分是通过使用葡萄糖胺盐酸盐和葡萄糖醛酸-6,3-内酯作为起始化合物而有效合成的。在双糖构建块的合成中，糖醛酸（葡萄糖醛酸和艾杜糖醛酸部分）的制备关键问题分别在 12 步和 15 步中完成，没有繁琐的C-6 氧化。所得单糖部分用于合成具有葡糖胺-葡萄糖醛酸 (GlcN-GlcA) 或艾杜糖醛酸 (GlcN-IdoA) 序列的 HP/HS 双糖结构单元。双糖结构单元也适用于进一步修饰，如糖基化、选择性脱保护和硫酸化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.077