hepta-O-benzoyl-α-D-sophorosyl trichloroacetimidate | 677766-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta-O-benzoyl-α-D-sophorosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 677766-82-4
• 化学式: C₆₃H₅₀Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1215.44
• InChiKey: OQWAWUFWMZLFLW-JNHXGUCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-hydroxyoct-7-enyl acetate 、 hepta-O-benzoyl-α-D-sophorosyl trichloroacetimidate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (R)-1-O-acetyl-oct-7-ene-6-yl hepta-O-benzoyl-α-D-sophoroside
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005
• 作为产物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]a-Glc1Br 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hepta-O-benzoyl-α-D-sophorosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  从槐糖脂到天然产物合成

  摘要：

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101005

文献信息

• From Sophorose Lipids to Natural Product Synthesis
  作者：Natalie Hoffmann、Jörg Pietruszka、Christoph Söffing

  DOI：10.1002/adsc.201101005

  日期：2012.4.16

  Sophorose lipids (SL) are a readily available, scalable source for the disaccharide sophorose: In a four‐step sequence the crude product from the fermentation broth was converted to key disaccharide donors 7 that were further utilized in the synthesis of natural products Ebracteatoside C, Zizybeoside I and phenethyl glycoside. While the aglycones for Zizybeoside I and the phenethyl glycoside are commercially

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。