(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(methyl)carbamic chloride | 1374422-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(methyl)carbamic chloride
• 英文别名: N-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-N-methylcarbamoyl chloride
• CAS: 1374422-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: WTLKYLRFXCKIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(methyl)carbamic chloride 在 N-hydroxy pivalamide 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-methoxy-1,7-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C（sp3）对钯催化的酰胺化反应？H活化：使用氨基甲酰氯前驱体的简明路线到吲哚

  摘要：

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108889
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 4-methoxy-N,2,6-trimethylaniline 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)(methyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C（sp3）对钯催化的酰胺化反应？H活化：使用氨基甲酰氯前驱体的简明路线到吲哚

  摘要：

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201108889

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation by Chemoselective C(sp3)H Activation: Concise Route to Oxindoles Using a Carbamoyl Chloride Precursor
  作者：Chihiro Tsukano、Masataka Okuno、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201108889

  日期：2012.3.12

  synthesis of various oxindoles from carbamoyl chlorides. Under the optimum reaction conditions, with Ad2PBu as a ligand, tBuCONHOH as an additive, and a CO atmosphere, selective C(sp3)H activation proceeded in the presence of a C(sp2)H bond. Ad=adamantyl.

  颇为选择：一个新的战略是为各种羟吲哚从氨基甲酰氯综合方法。在最佳反应条件下，以Ad 2 PBu为配体，t BuCONHOH为添加剂，并在CO气氛下，在C（sp 2）H键的存在下进行选择性C（sp 3）H活化。Ad =金刚烷基。