4-(5-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)-1,2,3-osotriazole | 82977-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)-1,2,3-osotriazole
• 英文别名: 4-(5-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)-2-phenyl-ν-triazole；4-(5-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole；(2S,3R,4R,5S)-2-methyl-5-(2-phenyltriazol-4-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 82977-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: JWZUMQYNFLTSFU-KNDHEWATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-(5-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)-1,2,3-osotriazole 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以17 mg的产率得到4-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  CD and NMR assignment of the anomeric configuration of 4-(5-deoxy-α,β-l-arabinofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole C-nucleoside analogs

  摘要：

  Acid-catalyzed dehydrative cyclization of 5-deoxy-L-manno-pentitol-1-yl)-2-heptulose bisphenylhydrazone and subsequent reflux with copper sulfate gave an anomeric mixture of 4-(5-deoxy-alpha,beta-L-arabinofuranosyl)-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole C-nucleoside analogs. The mixture was separated by chromatography, and the anomeric compositions configurations of the components were determined by CD, NMR, mass spectroscopy, and acylation. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.002
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-2-[1,2-Bis-(phenyl-hydrazono)-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 copper(I) sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-deoxy-α-L-arabinofuranosyl)-1,2,3-osotriazole 、 4-(5-deoxy-β-L-arabinofuranosyl)-2-phenyl-1,2,3-osotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过7-脱氧-1-甘露聚糖-2-庚糖苯基osa的脱水获得的C-核苷类似物的结构和端基构型

  摘要：

  摘要用甲醇硫酸将7-脱氧-1-甘露聚糖-2-庚糖苯基osaosazone脱水，得到两个3,6-anhydro-osazone衍生物（2和3）。用硫酸铜回流无水osa，得到两个C-核苷类似物，即4-（5-脱氧-α-1-阿拉伯呋喃糖基）-2-苯基-ν-三唑（4）和4-（5-脱氧-β -1-阿拉伯呋喃糖基）-2-苯基-v-三唑（5）。2、4和5的结构和端基异构构型通过nmr光谱法确定。讨论了4和5的优势构象，以及2、4和5的质谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80733-8