Ethyl 2-diazo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate | 1163690-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 2-diazo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-diazo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1163690-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: SUIXVCODIPPKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 Ethyl 2-diazo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的PPARα/γ激动剂。部分。二：肟和酸性头基结构变异的合成及药理评价

  摘要：

  2型糖尿病（T2D）是一种复杂的代谢性疾病，其特征是肝脏和周围组织的胰岛素抵抗伴随着胰腺β细胞的缺乏。自发现以来，已鉴定出过氧化物酶体增殖物激活的受体的三种亚型，即PPARα，PPARγ和PPARβ/（δ）。在这项研究中，我们对设计新型PPARγ选择性激动剂和/或双重PPARα/γ激动剂感兴趣。基于合成的PPAR激动剂的典型拓扑结构，我们将设计方法集中于使用4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉作为具有肟和酸性头基结构变化的新型环状支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.143
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl L-tyrosine ethyl ester 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Ethyl 2-diazo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的PPARα/γ激动剂。部分。二：肟和酸性头基结构变异的合成及药理评价

  摘要：

  2型糖尿病（T2D）是一种复杂的代谢性疾病，其特征是肝脏和周围组织的胰岛素抵抗伴随着胰腺β细胞的缺乏。自发现以来，已鉴定出过氧化物酶体增殖物激活的受体的三种亚型，即PPARα，PPARγ和PPARβ/（δ）。在这项研究中，我们对设计新型PPARγ选择性激动剂和/或双重PPARα/γ激动剂感兴趣。基于合成的PPAR激动剂的典型拓扑结构，我们将设计方法集中于使用4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉作为具有肟和酸性头基结构变化的新型环状支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.143

文献信息

• 4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-based PPARα/γ agonists. Part. II: Synthesis and pharmacological evaluation of oxime and acidic head group structural variations
  作者：Cécile Parmenon、Jérôme Guillard、Daniel-Henri Caignard、Nathalie Hennuyer、Bart Staels、Valérie Audinot-Bouchez、Jean-Albert Boutin、Catherine Dacquet、Alain Ktorza、Marie-Claude Viaud-Massuard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.143

  日期：2009.5

  Based on the typical topology of synthetic PPAR agonists, we focused our design approach on using 4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline as a novel cyclic scaffold with oxime and acidic head group structural variations.

  2型糖尿病（T2D）是一种复杂的代谢性疾病，其特征是肝脏和周围组织的胰岛素抵抗伴随着胰腺β细胞的缺乏。自发现以来，已鉴定出过氧化物酶体增殖物激活的受体的三种亚型，即PPARα，PPARγ和PPARβ/（δ）。在这项研究中，我们对设计新型PPARγ选择性激动剂和/或双重PPARα/γ激动剂感兴趣。基于合成的PPAR激动剂的典型拓扑结构，我们将设计方法集中于使用4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢喹啉作为具有肟和酸性头基结构变化的新型环状支架。