isopropyl α-L-cymaropyranoside | 938071-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl α-L-cymaropyranoside
• 英文别名: isopropyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside；(2S,3S,4R,6R)-4-methoxy-2-methyl-6-propan-2-yloxyoxan-3-ol
• CAS: 938071-42-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: YLQLZGJNGRXNRK-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl α-L-cymaropyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以54%的产率得到β-L-cymaropyranose
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的稀有脱氧糖的从头合成：L-Cymarose、L-Sarmentose、L-Diginose 和 L-Oleandrose 的新途径

  摘要：

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900450
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,6-dideoxy-3-O-methyl-L-hexopyranoside-4-ulose 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到isopropyl α-L-cymaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的稀有脱氧糖的从头合成：L-Cymarose、L-Sarmentose、L-Diginose 和 L-Oleandrose 的新途径

  摘要：

  从锂化的甲氧基丙二烯和乳醛衍生物开始，以立体发散方式合成了四种罕见的 2,6-二脱氧己糖 L-cymarose、L-sarmentose、L-diginose 和 L-oleandrose。实现这四种目标单糖的关键步骤是丙二烯衍生的 2,5-二氢呋喃的氧化开环、非对映选择性羰基还原以及表面选择性氢化方案。使用 L-cymarose 和 L-diginose 的噻吩糖基供体的第一次糖基化反应以高产率进行，并具有相当到出色的立体控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900450

文献信息

• Oxidative Cleavage of 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans and its Application to the De Novo Synthesis of Rare Monosaccharides as Exemplified byL-Cymarose
  作者：Malte Brasholz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.200604078

  日期：2007.2.26