5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole) | 1174015-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole)
• 英文别名: 2-[3,4-Didodecoxy-5-(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole；2-[3,4-didodecoxy-5-(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1174015-11-2
• 化学式: C₄₀H₅₆N₄O₄S₃
• 分子量: 753.107
• InChiKey: ISOCKVYJHXXGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑单元的噻吩和芴基供体-受体共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  使用Wittig反应方法合成了一种新的含3,4-二十二烷基氧噻吩，芴和1,3,4-恶二唑单元的供体-受体（DATO）共轭聚合物（PDTOF）。合成的聚合物通过1 H NMR，FTIR，GPC和元素分析进行表征。根据起始吸收边缘计算，发现聚合物的光能带隙为2.42eV。PDTOF的电化学研究表明，该聚合物的HOMO和LUMO能级分别为-5.45 eV和-3.58 eV。该聚合物在高达320°C的温度下具有热稳定性。使用ITO / PEDOT的结构制造聚合物发光二极管器件：使用PDTOF的PSS / PDTOF / Al作为发射层。器件的电致发光（EL）光谱显示绿色发射，具有CIE坐标值（0.34，0.47）。根据电流密度-电压特性，发现PLED器件的阈值电压为6.5V。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.157
• 作为产物：
  描述：

  3,4-didodecyloxythiophene-2,5-carbonyldihydrazide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑单元的噻吩和芴基供体-受体共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  使用Wittig反应方法合成了一种新的含3,4-二十二烷基氧噻吩，芴和1,3,4-恶二唑单元的供体-受体（DATO）共轭聚合物（PDTOF）。合成的聚合物通过1 H NMR，FTIR，GPC和元素分析进行表征。根据起始吸收边缘计算，发现聚合物的光能带隙为2.42eV。PDTOF的电化学研究表明，该聚合物的HOMO和LUMO能级分别为-5.45 eV和-3.58 eV。该聚合物在高达320°C的温度下具有热稳定性。使用ITO / PEDOT的结构制造聚合物发光二极管器件：使用PDTOF的PSS / PDTOF / Al作为发射层。器件的电致发光（EL）光谱显示绿色发射，具有CIE坐标值（0.34，0.47）。根据电流密度-电压特性，发现PLED器件的阈值电压为6.5V。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.157

文献信息

• Synthesis and characterization of thiophene and fluorene based donor–acceptor conjugated polymer containing 1,3,4-oxadiazole units for light-emitting diodes
  作者：M.G. Murali、P. Naveen、D. Udayakumar、Vandana Yadav、Ritu Srivastava

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.157

  日期：2012.1

  A new donor–acceptor (D–A) conjugated polymer (PDTOF) containing 3,4-didodecyloxythiophene, fluorene and 1,3,4-oxadiazole units is synthesized by using Wittig reaction methodology. The synthesized polymer is characterized by 1H NMR, FTIR, GPC, and elemental analysis. The optical energy band gap of the polymer is found to be 2.42 eV as calculated from the onset absorption edge. The electrochemical studies

  使用Wittig反应方法合成了一种新的含3,4-二十二烷基氧噻吩，芴和1,3,4-恶二唑单元的供体-受体（DATO）共轭聚合物（PDTOF）。合成的聚合物通过1 H NMR，FTIR，GPC和元素分析进行表征。根据起始吸收边缘计算，发现聚合物的光能带隙为2.42eV。PDTOF的电化学研究表明，该聚合物的HOMO和LUMO能级分别为-5.45 eV和-3.58 eV。该聚合物在高达320°C的温度下具有热稳定性。使用ITO / PEDOT的结构制造聚合物发光二极管器件：使用PDTOF的PSS / PDTOF / Al作为发射层。器件的电致发光（EL）光谱显示绿色发射，具有CIE坐标值（0.34，0.47）。根据电流密度-电压特性，发现PLED器件的阈值电压为6.5V。