5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole) | 1174015-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole)
• 英文别名: 2-[3,4-Didodecoxy-5-(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole；2-[3,4-didodecoxy-5-(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1174015-11-2
• 化学式: C₄₀H₅₆N₄O₄S₃
• 分子量: 753.107
• InChiKey: ISOCKVYJHXXGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(5-bromothiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑单元的噻吩和芴基供体-受体共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  使用Wittig反应方法合成了一种新的含3,4-二十二烷基氧噻吩，芴和1,3,4-恶二唑单元的供体-受体（DATO）共轭聚合物（PDTOF）。合成的聚合物通过1 H NMR，FTIR，GPC和元素分析进行表征。根据起始吸收边缘计算，发现聚合物的光能带隙为2.42eV。PDTOF的电化学研究表明，该聚合物的HOMO和LUMO能级分别为-5.45 eV和-3.58 eV。该聚合物在高达320°C的温度下具有热稳定性。使用ITO / PEDOT的结构制造聚合物发光二极管器件：使用PDTOF的PSS / PDTOF / Al作为发射层。器件的电致发光（EL）光谱显示绿色发射，具有CIE坐标值（0.34，0.47）。根据电流密度-电压特性，发现PLED器件的阈值电压为6.5V。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.157
• 作为产物：
  描述：

  3,4-didodecyloxythiophene-2,5-carbonyldihydrazide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,5'-(3,4-bis(dodecyloxy)thiophene-2,5-diyl)bis(2-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-恶二唑单元的噻吩和芴基供体-受体共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  使用Wittig反应方法合成了一种新的含3,4-二十二烷基氧噻吩，芴和1,3,4-恶二唑单元的供体-受体（DATO）共轭聚合物（PDTOF）。合成的聚合物通过1 H NMR，FTIR，GPC和元素分析进行表征。根据起始吸收边缘计算，发现聚合物的光能带隙为2.42eV。PDTOF的电化学研究表明，该聚合物的HOMO和LUMO能级分别为-5.45 eV和-3.58 eV。该聚合物在高达320°C的温度下具有热稳定性。使用ITO / PEDOT的结构制造聚合物发光二极管器件：使用PDTOF的PSS / PDTOF / Al作为发射层。器件的电致发光（EL）光谱显示绿色发射，具有CIE坐标值（0.34，0.47）。根据电流密度-电压特性，发现PLED器件的阈值电压为6.5V。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.157