methyl (E)-2-(ethynyl)hex-2-enoate | 1151468-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-(ethynyl)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-ethynylhex-2-enoate
• CAS: 1151468-21-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AASXEPLVZBFATA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-1,2-heptadien-4-ol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到methyl (E)-2-(ethynyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由2-（甲氧羰基）-2,3-烯丙醇高效高效地合成2-（乙炔基）alk-2（E）-烯酸甲酯和2-（1'-氯代乙烯基）alk-2（Z）-烯酸酯

  摘要：

  在Et 3 N或DMSO存在下，易于获得的2-（甲氧基羰基）-2,3-烯醇1与草酰氯的高度区域和立体选择性反应，生成了2-（乙炔基）alk-2（E）-烯酸甲酯（E）-2和2-（1'-氯乙烯基）alk-2（Z）-烯酸酯（Z）-3的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/ol9004273

文献信息

• Efficient Highly Selective Synthesis of Methyl 2-(Ethynyl)alk-2(<i>E</i>)-enoates and 2-(1′-Chlorovinyl)alk-2(<i>Z</i>)-enoates from 2-(Methoxycarbonyl)-2,3-allenols
  作者：Youqian Deng、Xin Jin、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol9004273

  日期：2009.5.21

  Highly regio- and stereoselective reactions of readily available 2-(methoxycarbonyl)-2,3-allenols 1 with oxalyl chloride in the presence of Et3N or DMSO afforded methyl 2-(ethynyl)alk-2(E)-enoates (E)-2 and 2-(1′-chlorovinyl)alk-2(Z)-enoates (Z)-3, respectively, in moderate to good yields.

  在Et 3 N或DMSO存在下，易于获得的2-（甲氧基羰基）-2,3-烯醇1与草酰氯的高度区域和立体选择性反应，生成了2-（乙炔基）alk-2（E）-烯酸甲酯（E）-2和2-（1'-氯乙烯基）alk-2（Z）-烯酸酯（Z）-3的产率中等至良好。