N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylselanyl-acetamide | 686777-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylselanyl-acetamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-phenylselanyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 686777-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂Se
• 分子量: 374.341
• InChiKey: MCZPDTIPMDCHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylselanyl-acetamide 在 偶氮二异戊腈 、 tributylgermanium hydride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到N-(4-Methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锗氢化物在自由基反应中代替氢化三丁基锡。

  摘要：

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。

  DOI：

  10.1039/b310520b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 N-allyl-2-chloro-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到N-allyl-N-(4-methoxybenzyl)-2-phenylselanyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氢化三丁基锗氢化物在自由基反应中代替氢化三丁基锡。

  摘要：

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。

  DOI：

  10.1039/b310520b

文献信息

• Tributylgermanium hydride as a replacement for tributyltin hydride in radical reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details and data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310520b/
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1039/b310520b

  日期：——

  Tributylgermanium hydride (Bu(3)GeH) can be used as an alternative to tributyltin hydride (Bu(3)SnH) as a radical generating reagent with a wide range of radical substrates. Tributylgermanium hydride has several practical advantages over tributyltin hydride, e.g. low toxicity, good stability and much easier work-up of reactions. The reagent can be easily prepared in good yield and stored indefinitely

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。