N-(4-Methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidin-2-one | 282535-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-Methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidin-2-one；2-Pyrrolidinone, 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 282535-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FRGQEAKCGQQZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-bromo-N-(4-methoxybenzyl)acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 Quadragel^TM-hermanium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(4-Methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Solid Phase Triorganogermanium Hydrides for Radical Synthesis

  摘要：

  通过在 QuadragelTM 和 Merrifield 树脂中添加简单的三有机锗氢化物单元，合成了新型固相三有机锗氢化物。新型固相锗氢化物已被用于介导一系列合成自由基反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825585

文献信息

• Tributylgermanium hydride as a replacement for tributyltin hydride in radical reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details and data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310520b/
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1039/b310520b

  日期：——

  Tributylgermanium hydride (Bu(3)GeH) can be used as an alternative to tributyltin hydride (Bu(3)SnH) as a radical generating reagent with a wide range of radical substrates. Tributylgermanium hydride has several practical advantages over tributyltin hydride, e.g. low toxicity, good stability and much easier work-up of reactions. The reagent can be easily prepared in good yield and stored indefinitely

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。
• Initiation of radical cyclisation reactions using dimanganese decacarbonyl. A flexible approach to preparing 5-membered rings
  作者：Bruce C. Gilbert、Wilhelm Kalz、Chris I. Lindsay、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1039/b000835o

  日期：——

  Photolysis of dimanganese decacarbonyl [Mn2(CO)10] using visible light produces the manganese pentacarbonyl radical [·Mn(CO)5] which reacts with organohalides to form carbon-centred radicals. Efficient halogen-atom abstraction occurs with allylic or benzylic halides or polyhalogenated precursors bearing a weak carbon–halogen bond. Steric interactions are also important and primary halides generally react much faster with ·Mn(CO)5 than secondary or tertiary halides. The carbon-centred radicals can undergo efficient dimerisation or, in the presence of an acceptor double bond, cyclisation to form 5-membered rings. Cyclisation of terminal alkenes leads to primary radicals, which can then react by iodine- or bromine-atom transfer or, on addition of propan-2-ol, hydrogen-atom transfer. Hydroxylamines can also be formed when cyclisation reactions are carried out in the presence of TEMPO. These high-yielding cyclisation–trapping reactions are initiated under mild reaction conditions and the manganese halide by-products [of type XMn(CO)5] can be easily separated from products by a simple DBU work-up procedure.

  用可见光光解二锰十羰基化合物 [Mn2(CO)10] 会产生锰五羰基自由基 [·Mn(CO)5]，该自由基与卤代烃反应生成以碳为中心的自由基。与烯丙基或苯甲基卤代物，或具有较弱碳-卤素键的多卤代前驱体，发生高效的卤素原子抽取反应。立体相互作用也很重要，初级卤代物通常比次级或三级卤代物与 ·Mn(CO)5 反应更快。以碳为中心的自由基可以进行高效的二聚反应，或者在存在接受体双键的情况下，环化形成5员环。末端烯烃的环化反应会导致生成初级自由基，随后这些自由基可以通过碘或溴原子转移反应，或者在加入异丙醇的情况下进行氢原子转移反应。当环化反应在TEMPO存在的情况下进行时，还可以形成羟胺。这些高产率的环化-捕捉反应在温和的反应条件下发起，锰卤化物副产物 [类型为 XMn(CO)5] 可以通过简单的DBU后处理程序轻松与产物分离。
• Radical cyclisations promoted by dimanganese decacarbonyl: A new and flexible approach to 5-membered N-heterocycles
  作者：Bruce C. Gilbert、Wilhelm Kalz、Chris I. Lindsay、P.Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T.E. Whittaker

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01271-x

  日期：1999.8

  Radical cyclisation of various unsaturated halides using dimanganese decacarbonyl/hv has been explored. Substituted pyrrolidinones and a pyrrolidine were isolated in good to excellent yield; the radical produced on cyclisation can undergo iodine or hydrogen atom transfer, or reaction with TEMPO.

  已经探索了使用十羰基二锰/ hv对各种不饱和卤化物进行自由基环化。分离出取代的吡咯烷酮和吡咯烷，收率良好至优异。环化过程中产生的自由基可能会发生碘或氢原子转移，或与TEMPO反应。
• [EN] ALPHA 2 DELTA LIGANDS TO TREAT TINNITUS<br/>[FR] LIGANDS ALPHA 2 DELTA DANS LE TRAITEMENT DES ACOUPHENES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003063845A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The invention relates to a method of treating tinnitus by administering an alpha2delta ligand such as, for example, a compound of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is hydrogen or straight or branched lower alkyl, and n is an integer of from 4 to 6.
• New Solid Phase Triorganogermanium Hydrides for Radical Synthesis
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1055/s-2004-825585

  日期：——

  New solid phase triorganogermanium hydrides have been synthesized by the addition of a simple triorganogermanium hydride unit onto QuadragelTM and Merrifield resins. The new solid phase germanium hydrides have been used to mediate a range of synthetic radical reactions.

  通过在 QuadragelTM 和 Merrifield 树脂中添加简单的三有机锗氢化物单元，合成了新型固相三有机锗氢化物。新型固相锗氢化物已被用于介导一系列合成自由基反应。

表征谱图