(11S,11aS)-8-Amino-11-hydroxy-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester | 600713-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11S,11aS)-8-Amino-11-hydroxy-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (6S,6aS)-3-amino-6-hydroxy-11-oxo-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 600713-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: AUDFSAGQTWJAJP-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,11aS)-8-Amino-11-hydroxy-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((S)-7,8-Dimethoxy-5-oxo-5,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)-N-((S)-5-oxo-2,3,5,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2酰胺连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的第一个实例的合成。

  摘要：

  我们报告了通过收敛途径合成新型A-C8 / C-C2酰胺连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体（4a和4b）。这些化合物缺乏有效的DNA链间交联能力和已知的A-C8 / A-C8'连接的二聚体（例如2a-b）产生的明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00436-0
• 作为产物：
  描述：

  [5-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-phenyl]-carbamic acid allyl ester 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 、 二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (11S,11aS)-8-Amino-11-hydroxy-5-oxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H,5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2酰胺连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的第一个实例的合成。

  摘要：

  我们报告了通过收敛途径合成新型A-C8 / C-C2酰胺连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体（4a和4b）。这些化合物缺乏有效的DNA链间交联能力和已知的A-C8 / A-C8'连接的二聚体（例如2a-b）产生的明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00436-0

文献信息

• Synthesis of the first examples of A-C8/C-C2 amide-Linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers
  作者：Stephen J. Gregson、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00436-0

  日期：2003.7

  We report the synthesis of novel A-C8/C-C2 amide-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers (4a and 4b) via convergent routes. These compounds lack the potent DNA interstrand cross-linking ability and resultant pronounced cytotoxicity of the known A-C8/A-C8' linked dimers (e.g., 2a-b).

  我们报告了通过收敛途径合成新型A-C8 / C-C2酰胺连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体（4a和4b）。这些化合物缺乏有效的DNA链间交联能力和已知的A-C8 / A-C8'连接的二聚体（例如2a-b）产生的明显的细胞毒性。