Fuc(a1-2)Gal(b1-6)b-Glc1Me | 684237-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fuc(a1-2)Gal(b1-6)b-Glc1Me
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 684237-06-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₅
• 分子量: 502.47
• InChiKey: ARZJYRIYWJYCTP-HVFHWQLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Fuc(a1-2)Gal(b1-6)b-Glc1Me 在 吡啶 作用下， 以3.2 mg的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用螺旋果肉α-（1→2）-l-半乳糖基转移酶快速有效地合成新型的l-岩藻糖基化三糖同源系列

  摘要：

  来自葡萄园蜗牛螺旋藻的蛋白腺的α-（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶表现出高的α-（1-> 2）-L-岩藻糖基转移酶活性，可用于从中转移L-岩藻糖GDP-L-岩藻糖可连接至寡糖的末端非还原D-半乳糖残基，因此可轻松接入各种含H抗原的寡糖。酶促糖基化在这里以毫克级施加到一系列二糖受体底物上。显然，末端和亚末端受体糖单元之间糖苷间键合的位置几乎没有影响。由此产生的三糖的同源系列通过其过乙酸盐的NMR分析得到充分表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00344-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 calf intestine alkaline phosphatase sodium azide 、 Helix pomatia albumen gland α-(1->2)-L-GalT 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Fuc(a1-2)Gal(b1-6)b-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  使用螺旋果肉α-（1→2）-l-半乳糖基转移酶快速有效地合成新型的l-岩藻糖基化三糖同源系列

  摘要：

  来自葡萄园蜗牛螺旋藻的蛋白腺的α-（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶表现出高的α-（1-> 2）-L-岩藻糖基转移酶活性，可用于从中转移L-岩藻糖GDP-L-岩藻糖可连接至寡糖的末端非还原D-半乳糖残基，因此可轻松接入各种含H抗原的寡糖。酶促糖基化在这里以毫克级施加到一系列二糖受体底物上。显然，末端和亚末端受体糖单元之间糖苷间键合的位置几乎没有影响。由此产生的三糖的同源系列通过其过乙酸盐的NMR分析得到充分表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00344-6

文献信息

• Enzymatic α(1→2)-l-fucosylation: investigation of the specificity of the α(1→2)-l-galactosyltransferase from Helix pomatia
  作者：Angela Michelle Scheppokat、Minoru Morita、Joachim Thiem、Hagen Bretting

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00521-4

  日期：2003.8

  The alpha(1-->2)-L-galactosyltransferase from Helix pomatia transfers an L-fucosyl residue from GDP-L-Fucose to a terminal, non-reducin D-galactopyranosyl moiety of an oligosaccharide. The extent of the enzyme's specificity towards the stereochemistry at the D-galactopyranosyl anomeric centre, the site of interglycosidic linkage and the nature of the subterminal oliaosaccharide residue has been investigated using HPAEC-PAD and MALDI-TOF technology. This alpha(1-->2)-L-galactosyltransferase is specific for D-galactopyranosyl beta-linkages, independent of the site of the interglycosidic linkage and aglycone configuration and with limited specificity for the nature of the subterminal sugar residue. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fast and efficient synthesis of a novel homologous series of l-fucosylated trisaccharides using the Helix pomatia α-(1→2)-l-galactosyltransferase
  作者：Angela Michelle Scheppokat、Hagen Bretting、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00344-6

  日期：2003.9

  The alpha-(1-->2)-L-galactosyltransferase from the albumen gland of the vineyard snail Helix pomatia exhibits high alpha-(1-->2)-L-fucosyltransferase activity and can be used to transfer L-fucose from GDP-L-fucose to terminal, non-reducing D-galactose residues of an oligosaccharide, thus providing facile access to a range of H-antigen-containing oligosaccharides. The enzymatic glycosylation was applied

  来自葡萄园蜗牛螺旋藻的蛋白腺的α-（1-> 2）-L-半乳糖基转移酶表现出高的α-（1-> 2）-L-岩藻糖基转移酶活性，可用于从中转移L-岩藻糖GDP-L-岩藻糖可连接至寡糖的末端非还原D-半乳糖残基，因此可轻松接入各种含H抗原的寡糖。酶促糖基化在这里以毫克级施加到一系列二糖受体底物上。显然，末端和亚末端受体糖单元之间糖苷间键合的位置几乎没有影响。由此产生的三糖的同源系列通过其过乙酸盐的NMR分析得到充分表征。