(1,13-Dimethoxy-5,9-dipropyl-5H,9H-5,9-diaza-naphtho[3,2,1-de]anthracen-13b-yl)-acetonitrile | 606926-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1,13-Dimethoxy-5,9-dipropyl-5H,9H-5,9-diaza-naphtho[3,2,1-de]anthracen-13b-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,19-Dimethoxy-8,14-dipropyl-8,14-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2(7),3,5,9(21),10,12,15(20),16,18-nonaen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 606926-90-3
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₂
• 分子量: 453.584
• InChiKey: GRPHNSKYKSBCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,13-Dimethoxy-5,9-dipropyl-5H,9H-5,9-diaza-naphtho[3,2,1-de]anthracen-13b-yl)-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向固有手性假轮烷的立体选择性合成。

  摘要：

  本文报道了对固有手性假轮烷的立体选择性合成的研究。可以从五个正二价正丙基-1,13-二甲氧基喹ac啶鎓阳离子的外消旋或对映纯（M或P）盐制备手性铵线。它们与DB24C8或双对称取向的DB24C8F6环的自组装形成假轮烷，如1H和19F NMR光谱以及MS测量所示。确定了缔合常数（Ka）。铵抗衡离子在穿线过程中发挥了至关重要的作用，这进一步证明了TRISPHAT（三（四氯苯二醇基）磷酸（V））阴离子的盐比其PF6-类似物（x 7.3）更有效。一般缺乏非对映选择性（de

  DOI：

  10.1039/b513562a
• 作为产物：
  描述：

  tris(2,6-dimethoxyphenyl)carbenium tetrafluoroborate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydride 作用下， 反应 0.75h， 生成 (1,13-Dimethoxy-5,9-dipropyl-5H,9H-5,9-diaza-naphtho[3,2,1-de]anthracen-13b-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高度构型稳定的[4]杂螺旋阳离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351443

文献信息

• Synthesis and Stability of<i>N</i>,<i>N</i>′-Dialkyl-1,13-dimethoxyquinacridinium (DMQA⁺): A [4]Helicene with Multiple Redox States
  作者：Thomas Just Sørensen、Merete F. Nielsen、Bo W. Laursen

  DOI：10.1002/cplu.201402058

  日期：2014.7

  N,N′‐Dialkyl‐1,13‐dimethoxyquinacridinium (DMQA+) is a configurationally locked [4]helicene, a stable carbenium ion and a potent near‐infrared emitter. The versatile synthesis and resolution into M and P enantiomers has made DMQA+ and its congener helicenium derivatives attractive chiral dyes and building blocks. In the present study, electrochemical and spectroscopic studies showed that several redox

  N，N'-二烷基-1,13-二甲氧基喹ac啶鎓（DMQA +）是结构锁定的[4] ic烯，稳定的碳鎓离子和强效的近红外发射体。多功能的合成和拆分为M和P对映异构体，使得DMQA +及其同类物螺旋衍生物成为有吸引力的手性染料和结构单元。在本研究中，电化学和光谱学研究表明DMQA +的几种氧化还原状态是可访问且稳定的。对亲核试剂中的阳离子的稳定性被确定，并且，示出了添加的OH -与反应的令人惊奇的低速率进行。导致DMQA的综合方法描述了+，并鉴定了由于DMQA的不同氧化还原状态而产生的化学反应。该[4]螺旋烯显示为独特的分子框架，其作为中性基团稳定，而作为碳正离子非常稳定。
• Triple para-Functionalized Cations and Neutral Radicals of Enantiopure Diaza[4]helicenes
  作者：Bibiana Fabri、Tiziana Funaioli、Lucas Frédéric、Christina Elsner、Enrica Bordignon、Francesco Zinna、Lorenzo Di Bari、Gennaro Pescitelli、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/jacs.3c13487

  日期：2024.3.27

  covering from 550 to 850 nm) properties is achieved for the cations and neutral radicals; the latter compounds being easily prepared by mono electron reductions under electrochemical or chemical conditions. While luminescence quantum yields can be increased up to 70% in the cationic series, strong Cotton effects are obtained for certain radicals at low energies (λabs ∼ 700–900 nm) with gabs values above

  吸光度和发射度的调节是手性发色团设计的关键。获得一系列在宽光谱窗口内吸收和发射（圆偏振）光且通常朝向近红外的化合物在（手性）光学应用中具有实用价值。在此，通过对桥接三芳基甲基和螺旋烯结构域的衍生物进行后期官能化，我们实现了对给电子或吸电子取代基的区域选择性三重引入。实现了阳离子和中性自由基的电子（例如， E 1/2 red -1.50 V → -0.68 V）和光学（例如，发射覆盖550至850 nm）特性的扩展调节；后一种化合物很容易通过电化学或化学条件下的单电子还原来制备。虽然阳离子系列中的发光量子产率可提高至 70%，但某些自由基在低能量（λ abs ∼ 700–900 nm）且g abs值高于 10 –3时会获得强烈的科顿效应。电子顺磁共振进一步表征了自由基的开壳电子性质，揭示了有助于其持久存在的重要自旋密度离域。