(2R,3R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol | 572916-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• 英文别名: (1S,2R,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(methoxymethoxy)methyl]-2-(hydroxymethyl)butane-1,4-diol
• CAS: 572916-24-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₉
• 分子量: 434.443
• InChiKey: XUVOMTRTZGPMCQ-RZTYQLBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol 在 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3R,4R)-4-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-tetrahydrofurancarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(S)-(3,4-methylenedioxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3R)-2-[(S)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-3-[(S)-(methoxymethoxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, byerythroSelective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions

  摘要：

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.838

文献信息

• Synthesis of (+)-Aptosimon, a 4-Oxofurofuran Lignan, by<i>erythro</i>Selective Aldol Condensation and Stereoconvergent Cyclization as the Key Reactions
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Munetoshi YAMAGUCHI

  DOI：10.1271/bbb.67.838

  日期：2003.1

  The 4-oxofurofuran lignan, (+)-aptosimon (1), was synthesized from γ-butyrolactone (9). To construct the two benzylic chiral center of (+)-aptosimon (1), highly erythro selective aldol condensation and stereoconvergent SN1 intramolecular cyclization were used as the key reactions.

  (+)-aptosimon (1) 是由γ-丁内酯 (9) 合成的 4-氧代呋喃木质素。为了构建(+)-aptosimon (1)的两个苄基手性中心，关键反应采用了高赤式选择性醛醇缩合和立体转化的 SN1 分子内环化。