(R)-1-Cyclohept-2-enyl-propan-2-one | 798577-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-Cyclohept-2-enyl-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(1R)-cyclohept-2-en-1-yl]propan-2-one
• CAS: 798577-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LBMIWGMCBHBKKD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Cyclohept-2-enyl-propan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-Octahydro-azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  鲍德温对5-（烯醇-内）-外-三角闭合的动力学障碍：离子和类似自由基反应的比较，以及环戊酮的新合成

  摘要：

  在α-氧代自由基的情况下，阻碍离子性5-（烯醇-内）-外-三角封闭的动力学屏障不发挥这种主导作用（17）。这些基团直接环化成环戊酮在构成的合成方法，用于将烯丙基醇（过程12）插入双环[ Ñ .3.0]烷酮（19）。

  DOI：

  10.1039/c39870001520
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-butyric acid cyclohept-2-enyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以81%的产率得到(R)-1-Cyclohept-2-enyl-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylic Alkylation of Ketone Enolates:  An Asymmetric Claisen Surrogate

  摘要：

  The combination of catalytic palladium(0) and Trost ligand provides an effective catalyst for the rearrangement of allyl beta-ketoesters. The mechanism of the transformation involves formation of pi-allyl palladium intermediates which undergo enantioselective attack by ketone enolates. Decarboxylation of beta-ketocarboxylates allows regiospecific generation of enolates under extremely mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol048149t