diethyl (+)-[2-(1-(R)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-5-methyl]oxazol-4-yl phosphonate | 510759-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl (+)-[2-(1-(R)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-5-methyl]oxazol-4-yl phosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 510759-38-3
• 化学式: C₁₅H₂₇N₂O₆P
• 分子量: 362.363
• InChiKey: QAURLMNDHLNHQO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (+)-[2-(1-(R)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-5-methyl]oxazol-4-yl phosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到diethyl (+)-2-(1-(R)-aminoethyl)-5-methyloxazol-4-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由磷酸化的2 H-叠氮基和N保护的氨基酸或肽合成旋光恶唑

  摘要：

  光学活性的磷酸化的恶唑的简单合成8，10，11，和12含有2个氨基酸残基ħ -azirine-氧化膦1或-phosphonates 6进行说明。衍生自氧化膦1和膦酸酯6的2个H-叠氮基与N保护的氨基酸2的开环反应，得到官能化的磷酸化酮酰胺3和7。酮酰胺3和7的环化在三乙胺存在下与三苯膦和六氯乙烷反应会导致形成外消旋和旋光的磷酸化恶唑，其中含有N保护的氨基酸残基8和10。这些恶唑的脱保护得到氨基烷基恶唑11和12。2 H-嗪1和6也与N-保护的肽13反应并生成官能化的酮酰胺14和15，其闭环导致形成含有肽残基16和17的磷酸化恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00686-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-methyl-2H-azirin-2-yl phosphonate 在 三乙胺 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl (+)-[2-(1-(R)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-5-methyl]oxazol-4-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由磷酸化的2 H-叠氮基和N保护的氨基酸或肽合成旋光恶唑

  摘要：

  光学活性的磷酸化的恶唑的简单合成8，10，11，和12含有2个氨基酸残基ħ -azirine-氧化膦1或-phosphonates 6进行说明。衍生自氧化膦1和膦酸酯6的2个H-叠氮基与N保护的氨基酸2的开环反应，得到官能化的磷酸化酮酰胺3和7。酮酰胺3和7的环化在三乙胺存在下与三苯膦和六氯乙烷反应会导致形成外消旋和旋光的磷酸化恶唑，其中含有N保护的氨基酸残基8和10。这些恶唑的脱保护得到氨基烷基恶唑11和12。2 H-嗪1和6也与N-保护的肽13反应并生成官能化的酮酰胺14和15，其闭环导致形成含有肽残基16和17的磷酸化恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00686-9