4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 436099-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-5-azido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-fluoro-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 436099-19-3
• 化学式: C₂₄H₄₀FN₃O₁₉
• 分子量: 693.589
• InChiKey: OSCPVDHCSUMUMM-JHIGRJAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride 、 sodium N-[2-N[(S-(β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl)-2-thioacetyl]aminoethyl]-1-naphthylamine-5-sulfonate 在 Cel₇B Glu₁₉₇Ala glucosynthase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到sodium N-[2-N[(S-(4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl)-2-thioacetyl]aminoethyl]-1-naphthylamine-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  化学官能合成的双官能化纤维六糖苷作为特异性底物，用于通过荧光猝灭进行纤维素酶的灵敏测定。

  摘要：

  合成了一种新的双功能纤维六糖衍生物作为特定底物，用于通过共振能量转移连续测定纤维素酶。该纤维六糖苷在还原端具有萘部分（EDANS）作为荧光能量供体，在非还原端具有4-（4'-二甲基氨基苯偶氮）-苯衍生物作为受体生色团。制备靶分子的关键步骤涉及纤维二糖基和纤维四糖基氟化物供体的糖基化反应到腐殖质纤维素酶Cel7B的E197A突变体催化的纤维二糖基受体上。用各种纤维素酶消化后，能量转移被破坏，并且观察到荧光增加。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1389::aid-chem1389>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-azido-4-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  化学官能合成的双官能化纤维六糖苷作为特异性底物，用于通过荧光猝灭进行纤维素酶的灵敏测定。

  摘要：

  合成了一种新的双功能纤维六糖衍生物作为特定底物，用于通过共振能量转移连续测定纤维素酶。该纤维六糖苷在还原端具有萘部分（EDANS）作为荧光能量供体，在非还原端具有4-（4'-二甲基氨基苯偶氮）-苯衍生物作为受体生色团。制备靶分子的关键步骤涉及纤维二糖基和纤维四糖基氟化物供体的糖基化反应到腐殖质纤维素酶Cel7B的E197A突变体催化的纤维二糖基受体上。用各种纤维素酶消化后，能量转移被破坏，并且观察到荧光增加。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020315)8:6<1389::aid-chem1389>3.0.co;2-#