methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3-C-[(2'-chloro)-pyrid-5'-yl]-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 334669-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3-C-[(2'-chloro)-pyrid-5'-yl]-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,6S)-2-(bromomethyl)-4-(6-chloropyridin-3-yl)-4-hydroxy-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 334669-17-9
• 化学式: C₁₉H₁₉BrClNO₅
• 分子量: 456.721
• InChiKey: PQSKTKVXWUUSCD-NOCIGQNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3-C-[(2'-chloro)-pyrid-5'-yl]-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-L-(2,3,5/0)-2,3-dibenzyloxy-3-C-[(2'-chloro)-pyrid-5'-yl]-5-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Ferrier反应制备新颖的含季碳的多取代手性环己酮衍生物。

  摘要：

  由4，6-O-亚苄基乙缩醛分三步合成2-C-和3-C-[（2'-氯）吡啶基-5'-基]-己基-5-烯吡喃糖苷。通过用汞或钯盐处理，可以获得相应的环己酮。这些反应的立体化学高度依赖于原料的取代方式以及催化剂的性质和浓度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00274-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8R,8aR)-8-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 4-O-benzoyl-6-bromo-3-C-[(2'-chloro)-pyrid-5'-yl]-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Ferrier反应制备新颖的含季碳的多取代手性环己酮衍生物。

  摘要：

  由4，6-O-亚苄基乙缩醛分三步合成2-C-和3-C-[（2'-氯）吡啶基-5'-基]-己基-5-烯吡喃糖苷。通过用汞或钯盐处理，可以获得相应的环己酮。这些反应的立体化学高度依赖于原料的取代方式以及催化剂的性质和浓度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00274-3