[(2R,3aR,4R,4'R,5'R,6S,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 306937-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(2R,3aR,4R,4'R,5'R,6S,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 306937-48-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₉Si
• 分子量: 540.726
• InChiKey: MXHOPVDKGLBTNP-MKWKKZDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3aR,4R,4'R,5'R,6S,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 乙酸乙烯酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 二异丙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(2R,3aR,4R,4'R,5'R,6S,7R,7aS)-6,7-dimethoxy-5'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylspiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,2'-oxane]-4'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z

文献信息

• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1-Part 4: Explorations of Methodology; Stereocontrolled Synthesis of 1,1′-Disaccharides, 1,2-Seleno Migrations in Carbohydrates, and Solution- and Solid-Phase Synthesis of 2-Deoxy Glycosides and Orthoesters
  作者：K. C. Nicolaou、Konstantina C. Fylaktakidou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Rosa Maria Rodríguez、Scott R. Conley、Zhendong Jin

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z

  日期：——

  2-deoxy glycosides, and orthoesters are reported. Specifically, a tin-acetal moiety was utilized to fix the anomeric stereochemistry of a carbohydrate acceptor leading to an efficient and stereoselective synthesis of 1,1'-disaccharides, while a newly discovered 1,2-phenylseleno migration reaction in carbohydrates opened entries to 2-deoxy glycosides and orthoesters. Thus, reaction of 2-hydroxy phenylselenoglycosides

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。